Sau khi mất trợ lý huấn luyện viên Carlos Queiroz cho Đội tuyển bóng đá quốc gia Bồ Đào Nha, Manchester United bắt đầu lịch trình trước mùa giải của họ vào ngày 12 tháng 7 năm 2008 với chuyến đi đến Sân vận động Pittodrie để đấu với đội bóng cũ của Sir Alex Ferguson, Aberdeen. Lịch thi đấu là để kỷ niệm 25 năm ngày Dons giành được Cúp các nhà vô địch Cúp C1 châu Âu, mà chính Ferguson là người quản lý.Manchester United đã thắng trận đấu với tỷ số 2–0, với một quả phạt đền của Michael Carrick và một cú đánh đầu của Wayne Rooney.

Sau đó, đội lên đường đến Nam Phi để thi đấu trong Thử thách Vodacom năm 2008. Giải đấu bắt đầu với việc United hòa 1-1 với Kaizer Chiefs ở Cape Town, trước khi chuyển đến Durban để đấu với Orlando Pirates ba ngày sau đó; họ thắng trận 1–0. Vào ngày 24 tháng 7, Kaizer Chiefs đánh bại Orlando Pirates ở Port Elizabeth và được thưởng thêm một trận đấu với Manchester United ở Pretoria vào ngày 26 tháng 7. United đã thắng trận 4–0 để vượt qua Vodacom Challenge, với các bàn thắng của Ryan Giggs, Wayne Rooney, Tom Cleverley và Fraizer Campbell.

Trên đường trở về từ Nam Phi, United dừng chân ở Abuja, Nigeria, vào ngày 27 tháng 7, nơi họ giành chiến thắng 2-1 trước Portsmouth, với các bàn thắng của Eagles và Carlos Tevez. Thật trùng hợp, đây là "buổi giới thiệu trang phục" cho Community Shield vào ngày 10 tháng 8. Đây cũng là chuyến đi đầu tiên của United đến Nigeria, nơi có lượng người hâm mộ lớn thứ tư của câu lạc bộ, với 13,6 triệu người ủng hộ. Khi trở về từ Châu Phi, đội Manchester United đã tham gia vào lời chứng thực của Ole Gunnar Solskjær vào ngày 2 tháng 8 năm 2008. Trận đấu diễn ra tại Old Trafford với RCD Espanyol, đã thắng United 1–0. Người chiến thắng được ghi ở phút 82 bởi Fraizer Campbell. Trận đấu này được theo sau bởi hai trận giao hữu nữa; đầu tiên, chiến thắng 2–0 trước Peterborough United, do con trai của Sir Alex và cựu cầu thủ Darren của United quản lý, vào ngày 4 tháng 8 tại Sân vận động London Road, và sau đó là trận hòa 0–0 trước gã khổng lồ Ý Juventus tại Old Trafford vào ngày 6 tháng 8.